Льюис растет без родителей и страстно мечтает найти свою семью. На счастье, у Льюиса неуемное воображение и поразительные способности к изобретению разных фантастических приспособлений. Из разных попавшихся под руку деталей он мастерит устройство для проявки воспоминаний, чтобы увидеть хотя бы лицо своей мамы, которая еще младенцем подбросила его в сиротский приют.
Когда Ослик Ушастик где-то потерял свой хвост, Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге найти пропажу, а заодно - спасти Кристофера Робина от таинственного Яскорра. А ведь медвежонок Винни, собирался всего лишь отыскать где-нибудь немного меда, чтобы немного подкрепиться, и даже не мог представить, что его ждет такой суматошный день!